Cómo uso DateTime.TryParse con un Nullable?

Como dice Jason, puedes crear una variable del tipo correcto y pasarla. Es posible que desee encapsular en su propio método:

public static DateTime? TryParse(string text)
{
    DateTime date;
    if (DateTime.TryParse(text, out date))
    {
        return date;
    }
    else
    {
        return null;
    }
}

... o si te gusta el operador condicional:

public static DateTime? TryParse(string text)
{
    DateTime date;
    return DateTime.TryParse(text, out date) ? date : (DateTime?) null;
}

O en C # 7:

public static DateTime? TryParse(string text) =>
    DateTime.TryParse(text, out var date) ? date : (DateTime?) null;

Aquí hay una edición ligeramente concisa de lo que Jason sugirió:

DateTime? d; DateTime dt;
d = DateTime.TryParse(DateTime.Now.ToString(), out dt)? dt : (DateTime?)null;

No puedes porque Nullable<DateTime> es un tipo diferente a DateTime. Necesita escribir su propia función para hacerlo,

public bool TryParse(string text, out Nullable<DateTime> nDate)
{
    DateTime date;
    bool isParsed = DateTime.TryParse(text, out date);
    if (isParsed)
        nDate = new Nullable<DateTime>(date);
    else
        nDate = new Nullable<DateTime>();
    return isParsed;
}

Espero que esto ayude :)

EDITAR: Eliminado el (obviamente) método de extensión incorrectamente probado, porque (como se señala por algunos malos hoor) métodos de extensión que intentan cambiar el parámetro "este" no funcionará con los Tipos de valor.

P.d. El Bad Hoor en cuestión es un viejo amigo:)

¿ Qué hay de crear un método de extensión?

public static class NullableExtensions
{
    public static bool TryParse(this DateTime? dateTime, string dateString, out DateTime? result)
    {
        DateTime tempDate;
        if(! DateTime.TryParse(dateString,out tempDate))
        {
            result = null;
            return false;
        }

        result = tempDate;
        return true;

    }
}

No veo por qué Microsoft no manejó esto. Un pequeño método de utilidad inteligente para lidiar con esto (tuve el problema con int, pero reemplazar int con DateTime será el mismo efecto, podría ser.....

    public static bool NullableValueTryParse(string text, out int? nInt)
    {
        int value;
        if (int.TryParse(text, out value))
        {
            nInt = value;
            return true;
        }
        else
        {
            nInt = null;
            return false;
        }
    }

Alternativamente, si no te preocupa la posible excepción planteada, puedes cambiar TryParse por Parse:

DateTime? d = DateTime.Parse("some valid text");

Aunque tampoco habrá un booleano que indique éxito, podría ser práctico en algunas situaciones en las que sepa que el texto de entrada siempre será válido.