La forma más fácil

Cree una variable separada para contener su expresión regular; de esta manera simplemente puede comentar la instrucción preg_replace():

$re = '#<br\s*/?>(?:\s*<br\s*/?>)+#i';
// $string = preg_replace($re, '<br />', $string);

Arreglo usando clases de caracteres

Para corregir los comentarios de línea, puede dividir ?> poniendo > dentro de una clase de caracteres como así:

$string = preg_replace('#<br\s*/?[>](?:\s*<br\s*/?[>])+#i', '<br />', $string);
                                 ^ ^              ^ ^

Para corregir los comentarios de bloque, puede aplicarlo a /:

$string = preg_replace('#<br\s*[/]?>(?:\s*<br\s*[/]?>)+#i', '<br />', $string);
                               ^ ^              ^ ^

Para corregir ambos estilos de comentario, puede poner / y > en su propia clase de carácter.

Arreglo usando el modificador /x

El x modifier - aka PCRE_EXTENDED - ignora espacios y nuevas líneas en una expresión regular (excepto cuando ocurren dentro de una clase de carácter); esto hace posible agregar espacios para separar los caracteres problemáticos. Para arreglar ambos estilos de comentario:

$string = preg_replace('#<br\s* /? >(?:\s*<br\s* /? >)+#ix', '<br />', $string);
                               ^  ^             ^  ^

Por qué tus intentos no funcionaron:

// $string = preg_replace('#<br\s*/?>(?:\s*<br\s*/?>)+#i',...
                                   ^ doesn't work due to ?> ending php

/* $string = preg_replace('#<br\s*/?>(?:\s*<br\s*/?>)+#i',... */
                                 ^ doesn't work due to */ closing comment

Lo que funciona:

/* $string = preg_replace('#<br\s*[/]?>(?:\s*<br\s*[/]?>)+#i',... */
                                  ^ ^              ^ ^
// $string = preg_replace('#<br\s*/?[>](?:\s*<br\s*/?[>])+#i',...
                                    ^ ^              ^ ^

Más lejos...

Después de lo anterior, deberías poder usar /* para comentar la línea. Si dejas el ?> intacto, // no es posible comentar una línea completa. El texto que sigue a ?> podría ser html, que está fuera del control del intérprete PHP, por lo que eso no funcionaría.

De la documentación:

Los estilos de comentario de "una línea" solo comentan al final de la línea o el bloque actual de código PHP, lo que ocurra primero. Esto significa que Código HTML después de//... ?> o # ... ?> SE imprimirá:?> estallidos de modo PHP y vuelve al modo HTML, y / / o # no puede influir que.

Otra idea: Escapa del > (y del /, si quieres usar un comentario /*...*/):

$string = preg_replace('#<br\s*\/?\>(?:\s*<br\s*\/?\>)+#i', '<br />', $string);

Un escape "innecesario" es ignorado por el motor de expresiones regulares, pero es útil en este caso (por las razones descritas en las otras respuestas).

¿Por qué usar "trucos" complicados y difíciles de leer para solucionar el problema?

? es solo un atajo cuantificador para mayor comodidad, así que

Solo tiene que utilizar la versión larga del cuantificador {0,1}, significa "mínimo 0 máximo 1 ocurrencia":

$string = preg_replace('#<br\s*/{0,1}>(?:\s*<br\s*/{0,1}>)+#i', '<br />', $string);

Algunas otras formas que vale la pena agregar al libro de trucos de expresiones regulares :

Primero puedes compactar tu RegEx a: /(<br\s*/?>)+/i y reemplazarla por <br /> (no es necesario cargar la RegExP con lookaheads) y siempre terminarás con tu salto de línea XHMTL elegido.

Otras formas de modificar su expresión regular para que no se trip */ end comment o ?> end script:

• Use cuantificadores posesivos : #(<br\s*+/?+>)+#i - lo que básicamente significa para \s*+ si encontró que los espacios en blanco coinciden como muchos como hay y guardarlo, y para /?+ si usted encontró una barra guardarlo!
• Encierran \s* y /* en grupos de captura = > #(<br(\s*)(/?)>)+#i

Demos en vivo: http://codepad.viper-7.com/YjqUbi

Y desde que nos inclinamos por el comportamiento posesivo la expresión regular más rápida que también pasa por alto el problema de los comentarios es: #(<br\s*+/?+>)++#i demostración explicada

En cuanto a comentar en situaciones difíciles

Cuando no se puede cambiar el código, o tener ya se ha utilizado un comentario multilínea y:

1. Use un nowdoc:

    $string='Hello<br>World<br><br />World<br><br><br>Word!';
    <<<'comment'
    $string = preg_replace('#(<br\s*/?>)+#i', '<br />', $string);
comment;

Código vivo: http://codepad.viper-7.com/22uOtV

Nota: un nowdoc {[41] } es similar a un heredoc pero no analiza el contenido y tiene que tener su comenzando delimitador encerrado entre 'comillas simples' (tenga en cuenta que el delimitador final no se puede identificar , debe ir seguido de ; y una nueva línea !)

2. Saltar sobre el código con un goto:

$string='Hello<br>World<br><br />World<br><br><br>Word!';
goto landing;
$string = preg_replace('#(<br\s*/?>)+#i', '<br />', $string);
landing:

Ejemplo en vivo: http://codepad.viper-7.com/UfqrIQ

3. Saltar sobre el código con if(false) o if(0):

$string='Hello<br>World<br><br />World<br><br><br>Word!';
if(0){
$string = preg_replace('#(<br\s*/?>)+#i', '<br />', $string);
}

Prueba: http://codepad.viper-7.com/wDg5H5