Hay una manera de permitir que una extensión de script de contenido pesado continúe funcionando después de una actualización, y para que funcione inmediatamente después de la instalación.

Instalar

El método de instalación es simplemente iterar a través de todas las pestañas en todas las ventanas, e inyectar algunos scripts mediante programación en pestañas con URLs coincidentes.

Obviamente, tienes que hacerlo en un script background page o event page declarado en manifestar.json:

"background": {
    "scripts": ["background.js"]
},

Background.js:

// Add a `manifest` property to the `chrome` object.
chrome.manifest = chrome.app.getDetails();

var injectIntoTab = function (tab) {
    // You could iterate through the content scripts here
    var scripts = chrome.manifest.content_scripts[0].js;
    var i = 0, s = scripts.length;
    for( ; i < s; i++ ) {
        chrome.tabs.executeScript(tab.id, {
            file: scripts[i]
        });
    }
}

// Get all windows
chrome.windows.getAll({
    populate: true
}, function (windows) {
    var i = 0, w = windows.length, currentWindow;
    for( ; i < w; i++ ) {
        currentWindow = windows[i];
        var j = 0, t = currentWindow.tabs.length, currentTab;
        for( ; j < t; j++ ) {
            currentTab = currentWindow.tabs[j];
            // Skip chrome:// and https:// pages
            if( ! currentTab.url.match(/(chrome|https):\/\//gi) ) {
                injectIntoTab(currentTab);
            }
        }
    }
});

Actualizar

El método de actualización se basa en el hecho de que los scripts de contenido se dejan inyectados después de que una extensión se deshabilita, desinstala o actualiza.

Cuando se realiza la conexión de puerto, se agrega un manejador onDisconnect. Esto espera un segundo después del evento de desconexión y luego intenta volver a conectarse. Si falla, se dispara otro onDisconnect para que el proceso vuelva a ocurrir, hasta que se realice una conexión. No es perfecto, pero funciona.

El script de contenido:

var port;

// Attempt to reconnect
var reconnectToExtension = function () {
    // Reset port
    port = null;
    // Attempt to reconnect after 1 second
    setTimeout(connectToExtension, 1000 * 1);
};

// Attempt to connect
var connectToExtension = function () {

    // Make the connection
    port = chrome.runtime.connect({name: "my-port"});

    // When extension is upgraded or disabled and renabled, the content scripts
    // will still be injected, so we have to reconnect them.
    // We listen for an onDisconnect event, and then wait for a second before
    // trying to connect again. Becuase chrome.runtime.connect fires an onDisconnect
    // event if it does not connect, an unsuccessful connection should trigger
    // another attempt, 1 second later.
    port.onDisconnect.addListener(reconnectToExtension);

};

// Connect for the first time
connectToExtension();